QUÍMICA PARA MEDICINA: novembro 2018

SEMANA DE VÉSPERA ENEM 2018

PROFESSOR CARLOS ALBERTO – QUÍMICA

1) Além do câncer, pesquisas da Organização Mundial da Saúde (OMS) mostram que os agrotóxicos são associados a diversos outros problemas, resultado tanto do contato direto do trabalhador da lavoura com o produto quanto do consumo do alimento.

Aplicado principalmente na produção de soja, produto de maior exportação no Brasil, o Glifosato faz parte da lista dos quase 400 agrotóxicos usados nas lavouras do país. Sua proibição causaria impacto nos lucros da indústria do agronegócio, modelo de negócios seguido no país.

https://www.brasildefato.com.br – Acesso em: 10 de setembro de 2018 (adaptado)

A partir do texto e da estrutura do GLIFOSATO pode-se inferir que:

a) Apresenta os grupos funcionais amino, carboxilato e fosfato.

b) O trabalhador da lavoura não apresenta problemas com agrotóxicos.

c) É um organofosforado com nomenclarura N-(FOSFONOMETIL) GLICINA.

d) É um herbicida utilizado somente na produção de soja e milho.

e) Solução de Na₂CO₃ é inerte diante solo com glifosato.

GABARITO: C

2) A aspirina, ou ácido acetilsalicílico, completa 100 anos (patenteada pela Bayer em 1899), e pode no laboratório ser obtida pela acetilação do ácido salicílico com anidrido acético na presença de piridina, segundo a reação abaixo.

Escolha a afirmativa que classifica corretamente a reação orgânica.

a) Ácido-base

b) Adição-nucleofílica

c) Adição eletrofílica

d) Substituição nucleofílica

e) Substituição eletrofílica

Alcanos Cilanos	Substituição Radicalar	Aldeídos Cetona	Adição Nucleofílica
Ciclanos com 3 e 4 carbonos	Adição radicalar	Benzeno	Substituição Eletrofílica
Alceno Alcino Cicleno	Adição Eletrofílica	Éster Haleto Anidrido	Substituição Nucleofílica
HBr + Peróxido	Adição radicalar	Haleto pri.	SN₂
Alcino + HCN	Adição Nucleofílica	Haleto terc.	SN₁

GABARITO: D

3) Química e Saúde

Sobre estruturas e nomenclaturas de compostos orgânicos, assinale a alternativa correta:

a) A aspirina é denominada de ácido 2 – ACETILBENZÓICO

b) DDT é um haleto de acila

c) O BPA proibido em mamadeiras e brinquedos de plásticos apresenta nomencla-tura 2,2 BIS (P-HIDROXIFENIL) propano.

d) SARIN: 2-(FLUOR-METIL-FOSFORIL) OXIPROPANO é Aquiral.

e) CATINONA, Folha da Khat, é um alcalóide de nomenclatura 1-BENZENO-1-OXOPROPAN-2-AMINA

GABARITO: C

4) O metabolismo dos carboidratos é fundamental para o ser humano, pois a partir desses compostos orgânicos obtém-se grande parte da energia para as funções vitais. Por outro lado, desequilíbrios nesse processo podem provocar hiperglicemia ou diabetes. O caminho do açúcar no organismo inicia-se com a ingestão de carboidratos que, chegando ao intestino, sofrem a ação de enzimas, "quebrando-se" em moléculas menores (glicose, por exemplo) que serão absorvidas. A insulina, hormônio produzido no pâncreas, é responsável por facilitar a entrada da glicose nas células. Se uma pessoa produz pouca insulina, ou se sua ação está diminuída, dificilmente a glicose pode entrar na célula e ser consumida.

Com base nessas informações, pode-se concluir que:

a) o papel realizado pelas enzimas pode ser diretamente substituído pelo hormônio insulina.

b) a insulina produzida pelo pâncreas tem um papel enzimático sobre as moléculas de açúcar.

c) o acúmulo de glicose no sangue é provocado pelo aumento da ação da insulina, levando o indivíduo a um quadro clínico de hiperglicemia.

d) a diminuição da insulina circulante provoca um acúmulo de glicose no sangue.

e) o principal papel da insulina é manter o nível de glicose suficientemente alto, evitando, assim, um quadro clínico de diabetes.

TIPO 1	· 10% dos casos. · Aparece na infância ou adolescência. · Pouca ou nenhuma insulina liberada.
TIPO 2	· 90% dos casos. · Organismo não produz insulina. · Suficiente ou não consegue usar adequadamente a insulina. · Consumo exagerado de açúcar.
GESTACIONAL	· Mudança no equilíbrio hormonal. · Placenta, por exemplo, é fonte importante de hormônios que reduzem a ação da insulina.
OUTROS	· Lada, mody.

GABARITO: D

5) AMIDO: MILHO, TRIGO E ARROZ

O que o trigo foi para Europa e o arroz foi na Ásia Oriental, o milho foi na culinária Asteca.

FESTIVAL DO MILHO ASTECA

“O milho fundou na América dois impérios: o Asteca e o Inca.”

FRANCISCO BULNES, ESCRITOR MEXICANO.

ESTRUTURA DO AMIDO

Analisando a estrutura do amido podemos afirmar:

a) É um POLIPETÍDEO constituído principalmente de glicose com ligações glicosídicas.

b) É uma mistura de dois alcaloides: AMILOSE e AMILOPECTINA, polímeros de glicose.

c) Insolúvel em água é uma substância de fórmula (C₆H₁₀O₅)_n.

d) É produzida por polimerização de condensação, não vinílica e com rearranjo.

e) Sua hidrólise, efetuada pela enzima amilase, produz GLICOSE, GLÚTEN e ÁCIDOS GRAXOS.

ESTRUTURA DO AMIDO

a) FALSA

Amido é polissacarídeo.

b) FALSA

Alcalóides: aminas de origem vegetal.

Exemplo: cafeína, nicotina, morfina e cocaína.

c) FALSA

- Sóluvel em água.

- Polímeros são misturas.

d) VERDADE

e) FALSA

GABARITO: D

6) A seguir estão representadas as estruturas de algumas substancias presentes químicas e seus respectivos valores para a constante de ionização ácida (Ka) a 25 ºC.

Considerando os dados apresentados, é correto afirmar que

a) Grupos ligados ao anel aromático não influenciam o caráter ácido.

b) A base conjugada mais fraca, entre os fenóis, será a gerada pela ionização da substância III.

c) A substância com maior caráter ácido, de todas as representadas, é a VI.

d) A substância I tem menor caráter ácido do que a substância II.

e) O grupo nitro ligado ao anel aromático diminui o caráter ácido dos fenóis.

a) FALSA

b) FALSA

c) FALSA

d) VERDADE

e) FALSA

GABARITO: D

7) O composto 3,3-dimetil-1-penteno reage com água em meio ácido e na ausência de peróxidos, formando um composto X que, a seguir, é oxidado para for-mar um composto Y. Os compostos X e Y formados preferencialmente são, respectivamente,

a) um álcool e um éster.

b) um álcool e uma cetona.

c) um aldeído e um ácido carboxílico.

d) uma cetona e um aldeído.

e) uma cetona e um éster.

GABARITO: B

8) A doença genética fenilcetonúria é caracterizada pela deficiência do fígado em converter o aminoácido fenilalanina (Phe) em tirosina (Tyr). Por isso, há uma elevação do nível de fenilalanina no sangue, provocando desordens no organismo, dentre essas o atraso no desenvolvimento mental de crianças. Isso ocorre, pois em nível molecular, os portadores da doença não apresentam a enzima fenilalanina hidroxilase que é a responsável pela hidroxilação da fenilala. Abaixo estão representadas as fórmulas estruturais da fenilalanina e da tirosina.

A respeito dessas moléculas, é correto afirmar que

a) ambas possuem carbono quiral, mas somente a Tyr possui grupo funcional álcool.

b) a hidroxilação da Phe ocorre na posição meta do anel aromático.

c) a Tyr forma maior número de ligações de hidrogênio intermolecular do que a Phe.

d) a Tyr possui 4 isômeros ópticos e a Phe apresenta isômeros geométricos.

e) ambas possuem 7 átomos de carbono com geometria linear.

A) FALSA

Tirosina possui álcool

B) FALSA

Posição para

C) VERDADE

D) FALSA

E) FALSA

GABARITO: C

9) Complete as equações químicas e identifique os produtos:

X, Y, Z e K são, respectivamentes:

a) Diálcool, Aldeído, Ácido Carboxílico e Cetona.

b) Cetona, Ácido Carboxílico, Cetona e Aldeído.

c) Cetona, Aldeído, Aldeído e Ácido Carboxílico.

d) Álcool, Aldeído, Ácido Carboxílico e Aldeído.

e) Diálcool, Ácido Carboxílico, Aldeído e Cetona.

GABARITO: E

10) A medicina define droga como qualquer substância capaz de modificar a função dos organismos vivos, resultando em mudanças fisiológicas ou de comportamento.

Assinale a alternativa correta sobre as substâncias citadas:

a) CBD possui nomenclatura 5-(6-ISOPROPENIL-3-METIL CICLO HEX-2-EN-1-IL) -3PENTIL BENZENO-1,5-DIOL.

b) THC e CBD são isômeros de cadeia, pois possuem 3 e 2 ciclos, respectiva-mente.

c) ECSTASY e COCAÍNA apresentam em comum os grupos AMINO e ÉTER.

d) MORFINA é produzida a partir da acetilação da HEROÍNA.

e) LSD, DIETILAMIDA do ÁCIDO LISÉRGICO, é um alucinógeno de origem sintética.

a) FALSA

b) FALSA

Isômeros de função.

c) FALSA

Cocaína (Amina e Éster)

d) FALSA

e) VERDADE

GABARITO: E

11) A aromaticidade é uma importante propriedade que determina grande estabilidade química a certos compostos orgânicos e que é definida pela regra de Hückel. Sobre a aromaticidade, são feitas as seguintes afirmações:

I. O pirano, abaixo esquematizado, é aromático.

II. O composto alifático, monocíclico, com duplas alternadas e de fórmula molecular C₉H₁₀ se transforma em aromático quando emite um próton.

III. A piradina é mais básica que o pirrol.

São corretas:

a) TODAS.

b) Somente II.

c) Somente I e III.

d) Somente II e III.

e) Somente III.

I. FALSO

II. VERDADE

III. VERDADE

GABARITO: D

12) Pesquisadores avaliaram a qualidade da água potável distribuída em cidades brasileiras. Entre as várias substâncias encontradas, destacam-se as apresentadas no esquema. A presença dessas substâncias pode ser verificada por análi-ses químicas, como uma reação ácido-base, mediante a adição de hidróxido de sódio.

Apesar de não ser perceptível visualmente, por causa das condições de diluição, essa análise apresentará resultado positivo para o(a)

a) cafeína.

b) atrazina.

c) triclosan.

d) benzo[a]pireno.

e) dipirona sódica.

GABARITO: C

13) Os combustíveis de origem fóssil, como o petróleo e o gás natural, geram um sério problema ambiental, devido à liberação de dióxido de carbono durante o processo de combustão. O quadro apresenta as massas molares e as reações de combustão não balanceadas de diferentes combustíveis.

Considerando a combustão completa de 58 g de cada um dos combustíveis listados no quadro, a substância que emite mais CO₂é o

a) etano.

b) butano.

c) metano.

d) propano.

e) acetileno.

GABARITO: E

14) Desde os tempos mais primitivos, o homem consome ou utiliza algum tipo de energia para sobreviver. A energia é empregada para realizar trabalho, podendo ser mecânica, elétrica ou química.

15) Em algumas regiões brasileiras, é comum se encontrar um animal com odor característico, o zorrilho. Esse odor serve para a proteção desse animal, afastando seus predadores. Um dos feromônios responsáveis por esse odor é uma substância que apresenta isomeria trans e um grupo tiol ligado à sua cadeia.

A estrutura desse feromônio, que ajuda na proteção do zorrilho, é

GABARITO: B

16) Identifique os processos químicos:

1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
11

1	DESNATURAÇÃO PROTEÍCA
2	HIDRÓLISE ÁCIDA
3	HALOGENAÇÃO DE BAYER
4	DESCARBOXILAÇÃO
5	OXIDAÇÃO DE ÁLCOOL PRIMÁRIO
6	RACEMIZAÇÃO
7	CRAQUEAMENTO
8	POLIMERIZAÇÃO POR ADIÇÃO
9	SAPONIFICAÇÃO
10	FOTOSSÍNTESE
11	HIDROALOGENAÇÃO DE MARKOVNIKOV