sábado, 27 de outubro de 2018
quarta-feira, 10 de outubro de 2018
MT. 123 – SÉRIE PRÊMIO NOBEL DE QUÍMICA – REAÇÃO DE DIELS-ALDER
- Síntese ou cicloadição de Diels-Alder.
- Adição de dieno conjugado com alceno sob ação do calor.
- Compartilhamento de elétrons intra e intermoleculares.
- Reação química pericíclica na qual duas ligações pi (π) são perdidas e duas ligações σ (sigmas) são formadas.
- Reações pericíclica – estado de transição da molécula tem geometria cíclica. Ligação π é convertida em σ.
HISTÓRICO
- Prêmio Nobel de Química de 1950.
- Desenvolvida em 1928 por dois químicos alemães: Otto Paul Hermann Diels e Kurt Alder
Utilização Industrial
- Indústria petroquímica: produção de borrachas sintéticas, polímeros e pesticidas.
- Síntese orgânica de moléculas como a morfina, esteróides e alcalóides.
REFERÊNCIAS
- FELTRE, Ricardo. Química volume 3. São Paulo: Moderna, 2005.
- SOLOMONS, T.W. (2012)
- MORRISON, 1990.
- MARTHA REIS, 1992.
EXERCÍCIOS
COMENTADOS
1) A reação descoberta por Diels e Alder em 1928 (Prêmio
Nobel de 1950) é utilizada pela indústria para a produção de polimeros. Ocorre
adição de uma dieno conjugado com alceno sob ação de
calor.
Qual das
reações abaixo representa a de Diels-Alder?
a) eritreno e anidrido
maléico.
b) eritreno e bromo.
c) fenol e formaldeído.
d) benzeno e anídrico
maléico.
e) fenol e cloreto de
etanoila.
RESOLUÇÃO:
RESPOSTA (A)
2) (PUC-SP) A reação de Diels-Alder pode ser entendida como uma
reação em que participam:
a) um alceno e um alcino.
b) um dieno isolado e um alceno.
c) um dieno conjugado e um alcano.
d) um dieno conjugado e um denófilo.
e) um alcino e um dieno acumulado.
RESOLUÇÃO:
RESPOSTA (D)
3) (UFG)
A reação de Diels-Alder é uma reação de adição 1,4
en-tre um dieno e um dienófilo, conforme equação química
abaixo:
Considerando-se como dieno e dienófilo as
substâncias apresenta-das a seguir
o produto final da reação entre eles é o
seguinte:
RESOLUÇÃO:
RESPOSTA (D)
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