QUESTÃO 01
O LSD inicialmente deveria ser utilizado como medicamento no tratamento de doenças mentais. Suas características estruturais e funções químicas, entretanto, fazem dessa substância um poderoso alucinógeno, com graves danos à saúde e consequências sociais desastrosas.
Com relação à estrutura e funções químicas da molécula de LSD, é correto afirmar:
a) é a dietilamina do ácido lisérgico.
b) apresenta cetona na sua estrutura.
c) é encontrada numa planta.
d) foi muito utilizada como anestésico na década de 60.
e) é um alucinógeno de origem sintética.
COMENTÁRIO
QUESTÃO 02
ARLA é a abreviação de Agente Redutor Líquido de óxidos de nitrogênio (NOx) Automotivo. O número 32 refere-se ao nível de concentração da solução de ureia (32,5%) em água desmineralizada. Atua nos sistemas de exaustão como agente redutor de emissões de óxidos de nitrogênio (NOx).
ARLA 32 é uma solução não inflamável, não tóxica, não perigosa e não explosiva e, portanto, muito segura. Não é nocivo ao meio ambiente e está classificado na categoria dos fluidos transportáveis de baixo risco.
A Petrobras Distribuidora comercializa em sua rede de postos o produto com a marca Flua Petrobras.
Assinale a equação química relacionada com a aplicação do ARLA-32.
a) N2 + 3H2 ® 2NH3
b) CO + [-O] ® CO2
c) H2O + 2 NO2 ® HNO2 + HNO3
d) 8 NH3 + 6 NO2 ® 7N2 + 12 H2O
e) N2 + 2 O2 ®2 NO2
COMENTÁRIO
QUESTÃO 03
(UFPI) a aspirina, ou ácido acetilsalicílico, completa 100 anos (patenteada pela Bayer em 1899), e pode no laboratório ser obtida pela acetilação do ácido salicílico com anidrido acético na presença de piridina, segundo a reação abaixo.
Escolha a afirmativa que classifica corretamente a reação orgânica.
a) Ácido-base
b) Adição-nucleofílica
c) Adição eletrofílica
d) Substituição nucleofílica
e) Substituição eletrofílica
COMENTÁRIO
QUESTÃO 04
O metabolismo dos carboidratos é fundamental para o ser humano, pois a partir desses compostos orgânicos obtém-se grande parte da energia para as funções vitais. Por outro lado, desequilíbrios nesse processo podem provocar hiperglicemia ou diabetes. O caminho do açúcar no organismo inicia-se com a ingestão de carboidratos que, chegando ao intestino, sofrem a ação de enzimas, "quebrando-se" em moléculas menores (glicose, por exemplo) que serão absorvidas.
A insulina, hormônio produzido no pâncreas, é responsável por facilitar a entrada da glicose nas células. Se uma pessoa produz pouca insulina, ou se sua ação está diminuída, dificilmente a glicose pode entrar na célula e ser consumida.
Com base nessas informações, pode-se concluir que:
a) o papel realizado pelas enzimas pode ser diretamente substituído pelo hormônio insulina.
b) a insulina produzida pelo pâncreas tem um papel enzimático sobre as moléculas de açúcar.
c) o acúmulo de glicose no sangue é provocado pelo aumento da ação da insulina, levando o indivíduo a um quadro clínico de hiperglicemia.
d) a diminuição da insulina circulante provoca um acúmulo de glicose no sangue.
e) o principal papel da insulina é manter o nível de glicose suficientemente alto, evitando, assim, um quadro clínico de diabetes.
COMENTÁRIO
QUESTÃO 05
A) O biodiesel é comumente produzido a partir da reação de transesterificação de triglicerídeos com metanol ou etanol, em meio alcalino. Um fator limitante desta reação é a presença de água que leva a uma reação secundária chamada:
a) hidratação
b) desidratação
c) esterificação
d) polimerização
e) saponificação
B) Um dos métodos de produção de biodiesel envolve a transesterificação do óleo de soja utilizando metanol em meio básico (NaOH ou KOH), que precisa ser realizada na ausência de água. A figura mostra o esquema reacional da produção de biodiesel, em que R representa as diferentes cadeias hidrocarbônicas dos ésteres de ácidos graxos.
A ausência de água no meio reacional se faz necessária para
a) manter o meio reacional no estado sólido.
b) manter a elevada concentração do meio reacional.
c) manter constante o volume de óleo no meio reacional.
d) evitar a diminuição da temperatura da mistura reacional.
e) evitar a hidrólise dos ésteres no meio reacional e a formação de sabão.
COMENTÁRIO
QUESTÃO 06
A nomenclatura substitutiva é uma das mais utilizadas dentre as nomenclaturas sistemáticas da IUPAC. Assinale, dentre as alternativas, aquela que apresenta de forma correta a nomenclatura substitutiva para o composto cuja estrutura é apresentada a seguir:
a) 4-hidroxi-5,5-dimetil-7-metoxi-8-propanoil-trideca-1,6-dieno.
b) 5,5-dimetil-7-metoxi-9-oxo-8-propanoil-trideca-1,6-díeno-4-ol.
c) 4-hidroxi-5,5-dimetil-7-metoxi-8-pentil-undeca-1,6-dieno-9-ona.
d) 8-hidroxi-7,7-dimetil-5-metoxi-4-pentil-undeca-5, 10-dieno-3-ona.
e) 8-hidroxi-7, 7-dimetil-9-oxo-4-pentil-undeca-5, 10-dieno-7-il metil éter.
COMENTÁRIO
QUESTÃO 07
O benzeno é um hidrocarboneto aromático presente no petróleo, no carvão e em condensados de gás natural. Seus metabólitos são altamente tóxicos e se depositam na medula óssea e nos tecidos gordurosos. O limite de exposição pode causar anemia, câncer (leucemia) e distúrbios do comportamento. Em termos de reatividade química, quando um eletrófilo se liga ao benzeno, ocorre à formação de um intermediário, o carbocátion. Por fim, ocorre a adição ou substituição eletrofílica.
Com base no texto e no gráfico do progresso da reação apresentada, as estruturas químicas encontradas em I, II e III são, respectivamente:
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CURIOSIDADE
QUESTÃO 08
Michael Jackson astro pop americano morreu no dia 25 de junho de 2009 devido ao uso do anestésico PROPOFOL.
PROPOFOL é um anestésico de curta duração para induzir e manter o paciente sedado durante procedimentos cirúrgicos ou para sedação de pacientes submetidos à ventilação mecânica que necessitam de cuidados de terapia intensiva.
PROPOFOL é um anestésico de curta duração para induzir e manter o paciente sedado durante procedimentos cirúrgicos ou para sedação de pacientes submetidos à ventilação mecânica que necessitam de cuidados de terapia intensiva.
Pela estrutura química propofol observa-se:
b) a presença da hidroxila caracteriza um composto lipossolúvel, cuja excreção é difícil através da urina.
c) é um composto lipofóbico com eliminação mais lenta do que a dos hidrossolúveis.
d) é um composto bioacumulativo devido à presença da hidrolixa.
e) é um composto insolúvel em água.
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QUESTÃO 09
QUESTÃO 10
Nas reações do tipo SN1, ocorrem dois fatos importantes: formação do carbocátion, eliminando o grupo abandonador (etapa lenta) e ataque nucleofílico (etapa rápida). Um aluno de química, na tentativa de revisar conteúdos para a prova, listou alguns fatores que favorecem o mecanismo SN1:
I. Temperatura - Como no mecanismo SN1, o estado intermediário é um carbocátion, um estado de baixo teor energético, quanto maior a disponibilidade de energia no meio, mais favorecida será a formação desse carbocátion.
II. Solvente polar - Por possuir carga elétrica, o carbocátion pode ser estabilizado por um solvente polar. A atração eletrostática que as moléculas polares do solvente exercem sobre o carbocátion facilita a formação do carbocátion.
III. Cadeia ramificada - Se a cadeia carbônica for muito ramificada, criar-se-á uma certa "dificuldade" de aproximação e ligação do nucleófilo com o substrato, ou seja, será mais difícil a formação de um estado de transição. Logo, o mecanismo SN1 será favorecido. Essa dificuldade é denominada impedimento estérico.
IV. Efeito indutivo +1 - Quando a cadeia carbônica do carbocátion apresenta grupos elétron-atraentes, ou seja, que "puxam" elétrons do carbono sp2, estes ajudam a estabilizar o carbocátion.
Considerando as justificativas dadas pelo aluno assinale a alternativa que indica as afirmações corretas:
a) Somente I e II
b) somente I, II e III
c) somente II e III
d) somente III e IV
e) I, II, III e IV
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Vídeo – Tony Melendez
QUESTÃO 11
A comercialização da talidomida, a partir da Alemanha em 1957, gerou milhares de casos de Focomelia, que é uma síndrome caracterizada pela aproximação ou encurtamento dos membros junto ao tronco do feto - tornando-se seme-lhantes aos de uma foca.
Um dos isômeros da talidomida tem o efeito sedativo enquanto o outro isômero tem efeito teratogênico.
Tony Melendez, da Nicarágua, é uma das vítimas do efeito do medicamento.
A ingestão de um único comprimido nos três primeiros meses de gestação ocasiona a Focomelia, efeito descoberto em 1961, que provocou a sua retirada imediata do mercado mundial. No Brasil a proibição só aconteceu em 1965. No mesmo ano, descoberto o seu efeito benéfico no tratamento de estados reacionais em hanseníase (antigamente conhecida como lepra), e não para tratar a doença propriamente dita, o que gerou a sua reintrodução no mercado.
Ainda não existem pesquisas sobre o período seguro para eliminação da droga pelo organismo. Recomendamos o prazo de no mínimo 1 ano após o tratamento para a gravidez.
Em relação ao texto e à estrutura, marque a alternativa correta.
a) possui amina secundária.
b) desde a descoberta dos malefícios da talidomida que ela é proibida no Brasil.
c) o isômero cis é o responsável pela focomelia.
d) a indústria farmacêutica teve todos os cuidados possíveis para a comercialização da talidomida.
e) talidomida forma mistura racêmica.
QUESTÃO 12
As fraldas descartáveis contêm um polímero hidrofóbico, cuja função é a de ajudar a evitar o vazamento de líquido para fora da fralda, e um polieletrólito sintético, que, quando misturado com água, forma um gel. Qual das opções abaixo traz o componente mais indicado para uso como polímero hidrofóbico e polieletrólito sintético, respectivamente, de fraldas descartáveis?
a) Polietileno e poliacrilato de sódio.
b) Polpa de celulose e poliuretano.
c) Poliestireno e amido.
d) Oligopeptídeos e poliisopreno.
e) Polpa de celulose e PVC.
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QUESTÃO 13
Química e Saúde
Sobre estruturas e nomenclaturas de compostos orgânicos, assinale a alternativa correta:
a) A aspirina é denominada de ácido 2 – ACETILBENZÓICO
b) DDT é um haleto de acila
c) O BPA proibido em mamadeiras e brinquedos de plásticos apresenta nomenclatura 2,2 BIS (P-HIDROXIFENIL) propano.
d) SARIN: 2-(FLUOR-METIL-FOSFORIL) OXIPROPANO é Aquiral.
e) CATINONA, Folha da Khat, é um alcalóide de nomenclatura 1-BENZENO-1-OXOPROPAN-2-AMINA
QUESTÃO 14
Também em junho de 2001, os meios de comunicação divulgaram a contaminação da água subterrânea em Campinas-SP, com o 1,2-dieloroetano, um solvente tóxico utilizado para a limpeza de máquinas ou como diluente. Dadas as estruturas, I a IV, abaixo, escolha a alternativa correta.
a) As estruturas I e II representam as duas únicas configurações sob as quais o 1,2-dicloroetano pode existir.
b) As estruturas II e III representam as configurações dos enantiômeros do 1,2-dicloroetano, uma vez que as duas são imagens especulares invertidas.
c) As estruturas III e IV representam as duas conformações possíveis para o cis-1,2-dicloroetano, uma vez que, em ambas, os dois átomos de cloro encontram-se do mesmo lado.
d) As estruturas I e IV representam dois arranjos conformacionais diferentes para o 1,2-dicloroe-tano.
e) As estruturas I e IV representam as configurações do trans- e do cis-1,2-dicloroetano, respectivamente.
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